داستان «چکمه های استالین» درباره پیرمردی 80 ساله به نام «آقابزرگ» است که همیشه در گذشته خود زندگی می کند. او نتوانسته است با زندگی امروزی ارتباط برقرار کند و همه فرزندانش به نوعی در حاشیه زندگی او هستند. یکی از فرزندان او که صاحب موسسه کرایه اتومبیل است، یکی از موترران هایش (راننده هایش) به نام «امیر» را مامور می کند تا در طول دوران بیماری آقابزرگ از وی مراقبت کند.